Pen & Paper ist eine Konversation. Es wird gespielt, indem man miteinander bespricht, was als nächstes geschieht. In einer Pen & Paper-Runde erstellen sich Teilnehmende Charaktere, die sie während des Spiels ausspielen.

Diese Charaktere haben von den Spielern festgelegte Persönlichkeiten, mit Stärken und Schwächen, sodass zum Beispiel manche Charaktere deutlich stärker sind, andere dafür schneller oder aufmerksamer. Charaktere haben eigene Ziele, Werte und Persönlichkeiten, sie sind die Hauptcharaktere der Geschichte, die die Gruppe erzählt. All das wird mit dem namensgebenden Stift und Papier festgehalten.

Im Spiel übernimmt eine Person die Spielleitung. Sie verkörpert die Nebencharaktere und beschreibt die Orte, denen die Spielerinnen und Spieler begegnen. Wenn die Spielerinnen und Spieler die Hauptdarsteller sind, so kann man sich die Spielleitung als Regisseur/in vorstellen, die die Szenen aufbaut und beschreibt, durch die die anderen sich bewegen.

Die Gruppe überlegt sich, worum es in der Geschichte geht, gestaltet die Welt aus, in der gespielt wird, und überlegt sich Probleme, mit denen sie sich auseinandersetzen werden.

Dann entscheiden sie, wo ihre Charaktere das Spiel beginnen. Von nun an entscheiden die Spielerinnen und Spieler, was die Gruppe als nächstes unternimmt, während die Spielleitung überlegt, wie die Welt darauf reagiert und dafür sorgt, dass die Geschichte spannend bleibt, indem sie neue Probleme einführt, wenn alles zu glatt läuft, und Belohnungen platziert, die die Spielerinnen und Spieler erlangen können.

Wenn Spielerinnen und Spieler versuchen, Aktionen zu tätigen, deren Resultat unklar ist oder wenn sowohl Erfolg als auch Versagen spannende Konsequenzen haben, dann wird ausgewürfelt, ob die Aktion gelingt. Je nachdem, welche Stärken oder Schwächen der Charakter hat, wird der Würfelwurf einfacher oder schwerer, sodass die Spielerinnen und Spieler zusammenarbeiten müssen, um ihre Schwächen auszugleichen und Stärken zu kombinieren.

So erzählt die Gruppe zusammen spannende Geschichten, manchmal kurze Abenteuer, die an einem Tag beendet sind, manchmal epische Kampagnen, in denen die Gruppe jede Woche dieselben Charaktere spielen und so die Geschichte immer weiter erzählt. Dabei können die Teilnehmenden entscheiden, ob sie Geschichten von schatzsuchenden Piraten, englischen Detektiven oder intergalaktischen Superhelden handeln.

Ergänzend werden kreative Angebote bereitgestellt, in denen die Teilnehmenden ihren Geschichten Form geben. Angebote beinhalten das Zeichnen von Karten fantastischer Welten, Minifiguren von ihren eigenen oder anderen Charakteren basteln und bemalen oder Gegenstände aus den Geschichten, die sie erzählen, nachbasteln.